Benzofurano Índice Efectos sobre la salud Efectos sobre el medio ambiente Métodos analíticos de análisis Producción Aplicaciones Referencias Enlaces externos Menú de navegación35260CHEMBL3636148868041799223LK6946W774C145121S/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6HIANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N10.1002/14356007.l03_l01 10.1002/14356007.l03_l0110.1039/a801538dATSDR en Español - ToxFAQs™: BenzofuranoATSDR en Español - Resumen de Salud Pública: BenzofuranoInstituto Nacional de Seguridad e Higiene Íntima en el Trabajo de España[271-89-6«Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction»10.1080/00397919008054620«Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes»10.1021/ja055659p
Hidrocarburos aromáticos
hidrocarburopoliinsaturadobencenocarbónpetróleoresinapolimerizaciónindenocoqueespectroscopia infrarrojatransformada de Fourierresonancia magnética nuclearcromatografía de gasesdeshidrogenaciónfenolsalicilaldehídocumarinahidróxidoestirenocemento
Benzofurano | ||
|---|---|---|
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
2,3-Benzofurano | ||
| General | ||
| Otros nombres | benzofurano, cumarona | |
| Fórmula semidesarrollada | C8H6O | |
| Fórmula estructural |  | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | [271-89-6][1] | |
| ChEBI | 35260 | |
| ChEMBL | CHEMBL363614 | |
| ChemSpider | 8868 | |
| DrugBank | 04179 | |
| PubChem | 9223 | |
| UNII | LK6946W774 | |
| KEGG | C14512 | |
InChI InChI=1S/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H Key: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro | |
| Densidad | 1090 kg/m3; 1,09 g/cm3 | |
| Masa molar | 118,1 g/mol | |
| Punto de fusión | 255 K (-18 ℃) | |
| Punto de ebullición | 447 K (174 ℃) | |
| Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | 0 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El Benzofurano o cumarona es un hidrocarburo aromático poliinsaturado que contiene 2 anillos fusionados y uno de los cuales es un anillo de benceno.
El benzofurano es un líquido incoloro, oleoso y de olor dulce inmiscible en agua,pero soluble en benceno, éter y alcohol. Se produce, sobre todo, durante la transformación del carbón en aceite mineral aunque también se puede producir en otros usos del carbón o del petróleo.
El benzofurano no tiene usos comerciales, pero la porción del petróleo que contiene el benzofurano, concretamente el 2,3-benzofurano, se utiliza para fabricar un plástico llamado resina de cumarona-indeno que está hecha por medio de polimerización de 1 o más compuestos de un tipo representado por cumarona, indeno, sus homólogos y derivados.
Se usa en envases de alimentos, en la fabricación de pinturas y barnices resistentes a la corrosión y al agua y, como plastificante en cauchos sintéticos.
Índice
1 Efectos sobre la salud
2 Efectos sobre el medio ambiente
3 Métodos analíticos de análisis
4 Producción
4.1 Métodos de laboratorio
5 Aplicaciones
6 Referencias
7 Enlaces externos
Efectos sobre la salud
El benzofurano se encontró en el aire y en el agua cerca de fábricas procesadoras de combustible. Puede entrar en el cuerpo por medio de los alimentos, del agua o por exposición. Los efectos sobre la salud dependen de la cantidad de benzofurano que haya en el cuerpo.
Aunque no se hicieron estudios para evaluar sus efectos en los humanos, estudios realizados en animales mostraron que el benzofurano puede dañar los sistemas hepáticos, respiratorios, cardiovasculares, ... e incluso llegar a ser mortal en períodos no muy largos de exposición.
Efectos sobre el medio ambiente
La información que hay es insuficiente para predecir los efectos del benzofurano sobre el medio ambiente. El benzofurano puede liberarse al medio ambiente en la producción de coque, de envases y en la gasificación del carbón.
Debido a su alto punto de ebullición(174 °C) su volatilización es lenta y su potencial es moderado ya que es bioconcentrado por organismos acuáticos. Los niveles de benzofurano en el medio ambiente no son cuantitativos aunque se sabe que está presente en el aire, agua y suelo de algunas zonas.
Una vez que el benzofurano está introducido en el medio ambiente, actúa sobre los organismos vivos y produce en ellos efectos adversos que dependen de la concentración y del tiempo de exposición.
Métodos analíticos de análisis
El medio ambiente o sustancias biológicas que contienen benzofurano también contienen otros compuestos orgánicos con propiedades físicas y químicas similares.
En muchos casos la espectroscopia infrarroja de la transformada de Fourier (FT-IR), es un buen método para identificar y caracterizar las funcionalidades de una molécula de resina. Para muchas resinas de hidrocarburos en las que hay numerosas estructuras, la resonancia magnética nuclear (NMR) se usa para cuantificar la aromaticidad que contiene la resina. La FT-IR, la cromatografía de gases (GC) y la NMR se usan para identificar y cuantificar funcionalidades particulares de los monómeros presentes en la resina.
Producción
El benzofurano es extraído del carbón de hulla. También se puede obtener de la deshidrogenación del 2-etilfenol.
Métodos de laboratorio
El benzofurano puede ser preparado por O-alquilación del salicilaldehído con ácido cloroacético seguido por deshidratación del éter resultante.
Existe otro método denominado Transposición de Perkin, en donde se utiliza una 3-halocumarina que se trata con un hidróxido alcalino:
- Por reacción de Diels–Alder de un furano nitrovinílico con dienófilos:[2]
Heterociclización de un orto-alquinilfenol:[3]
Aplicaciones
Las resinas de hidrocarburos son muy usadas como modificadoras en adhesivos, pinturas y barnices, plásticos,etc. En muchos casos están mezcladas con elástomeros, plásticos, ceras o aceites. La selección de una resina para una aplicación particular depende de la composición, peso molecular, color, y también del precio. Raramente se usan solas.
Las resinas de cumareno-indeno y las resina aromáticas de estireno modificado representan entre el 20-30% de la porción de cemento que se usa en la producción de asfalto.
Referencias
Lilia A., Albert (1988). Curso Básico de Toxicología Ambiental. Editorial Limusa. ISBN 968-18-2609-4.
Leve, Lester B.; Upton, Arthur C. Toxic Chemicals, Health, an the Environment. ISBN 0-8018-3473-2.
Raymond E., Kirk (1991-1997). Encyclopedia of Chemical Technology 13. Jonh Willey & Sons. ISBN 0-471-52682-7.
- Gerd Collin, Hartmut Höke "Benzofurans" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.l03_l01 10.1002/14356007.l03_l01
- Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden “Coumarone” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.251 (1973). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0251.pdf
W. H. Perkin, J. Chem. Soc., 1870, 23, 368; 1871, 24, 37.
Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 32.1 The Perkin rearrangement Keith Bowden and Sinan Battah J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1603 - 1606, doi 10.1039/a801538d
Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Benzofurano.
Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Benzofurano.- http://www.estrucplan.com.ar/producciones/entrega.asp?identrega=1038
ATSDR en Español - ToxFAQs™: Benzofurano Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. (dominio público)
ATSDR en Español - Resumen de Salud Pública: Benzofurano Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. (dominio público)
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene Íntima en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química del benzofurano.
↑ [271-89-6 Número CAS]
↑ Kusurkar, R. S.; Bhosale, D. K. (1990). «Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction». Synthetic Communications 20 (1): 101-109. doi:10.1080/00397919008054620. Consultado el 11 de febrero de 2014.
↑ Fürstner, Alois & Davies, Paul (2005). «Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes». Journal of the American Chemical Society 127 (43): 15024-15025. doi:10.1021/ja055659p. Consultado el 11 de febrero de 2014.
