Β-pirazol-1-il alanina Índice Biosíntesis Síntesis Actividad biológica Referencias Menú de navegaciónNúmero CAS
Aminoácidos
cucurbitáceasácido 2,4-diaminobutíricopirazolidinapirazolserinaadición de Michael
L-β-Pirazol-1-ilalanina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
Ácido 2-amino-3-(1-pirazolil)propanoico | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C6H9N3O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2734-48-7[1] | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 155.156 g/mol | |
| Punto de descomposición | 243 ℃ (516 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La L-β-Pirazol-1-ilalanina es una aminoácido no proteínico aislado de las semillas de la sandía (Citrullus vulgaris) y otras plantas cucurbitáceas. [α]20D = -73 (c, 3.4 en agua).[2]
Índice
1 Biosíntesis
2 Síntesis
3 Actividad biológica
4 Referencias
Biosíntesis
La L-β-Pirazol-1-ilalanina es biosintetizada a partir del 1,3-diaminopropano (producto de descarboxilación del ácido 2,4-diaminobutírico). Esta amina forma el anillo de pirazolidina por heterociclización oxidativa de los extremos de nitrógeno. Seguido de esto, el compuesto sufre de oxidación para formar el anillo de pirazol, el cual se conjuga con una molécula de acetilserina[3]
Síntesis
Ferreira y colaboradores establecieron una síntesis de β-Pirazol-1-ilalanina por adición de Michael del pirazol sobre el 2-[bis(ter-butoxicarbonil)amino]prop-2-enoato de metilo.[4]
Actividad biológica
La β-(pirazol-1-il)-alanina presenta actividad hipoglicémica[5]
Referencias
↑ Número CAS
↑ Dunnill, P.M. et al., Phytochemistry, 1965, 4, 933
↑ Frisch, D.M. et al., Phytochemistry, 1967, 6, 921
↑ Ferreira PMT, Maia HLS, Monteiro LS, Tetrahedron Lett., 1998;39:9575.
↑ Dunnill PM, Fowde L, Phytochemistry, 1965;4:935
